Windows 3.1 - Windows 95 - Windows 98 - Windows ME - Windows 2000 - Windows XP
Windows 3.1En respuesta a la aparición de OS/2 2.0 , Microsoft desarrolló Windows 3.1, que incluía diversas pequeñas mejoras a Windows 3.0 (como las fuentes escalables TrueType), pero que consistía principalmente en soporte multimedia. Más tarde Microsoft publicó el Windows 3.11 (denominado Windows para trabajo en grupo), que incluía controladores y protocolos mejorados para las comunicaciones en red y soporte para redes punto a punto.
Windows 95Microsoft adoptó "Windows 95" como nombre de producto para Chicago cuando fue publicado en Agosto de 1995. Aunque compartía mucho código con Windows 3 e incluso con MS-DOS, Windows 95 tenía dos grandes ventajas para el consumidor medio. Primero, aunque su interfaz todavía corría sobre MS-DOS, tenía una instalación integrada que le hacía aparecer como un solo sistema operativo: uno ya no necesitaba comprar MS-DOS e instalar Windows encima. Segundo, introducía un subsistema en modo protegido que estaba especialmente escrito a procesadores 80386 o superiores, lo cual impediría que las nuevas aplicaciones Win32 dañaran el área de memoria de otras aplicaciones Win32. En este respecto Windows 95 se acercaba más a Windows NT, pero a la vez, dado que compartía código de Windows 3.x, las aplicaciones podían seguir bloqueando completamente el sistema en caso de que invadiesen el área de aplicaciones de Win16.
Windows 98El 25 de Junio de 1998 llegó Windows 98, que era una revisión menor de Windows 95. Incluía nuevos controladores de hardware y el sistema de ficheros FAT32 que soportaba particiones mayores a los 2 GB permitidos por Windows 95.En 1999 Microsoft sacó al mercado Windows 98 Second Edition, cuya característica más notable era la capacidad de compartir entre varios equipos una conexión a Internet a través de una sola línea telefónica. También eliminaba gran parte de los errores producidos por Internet Explorer en el sistema.
Windows Millennium EditionEn 2000 Microsoft introdujo Windows ME que era una copia de Windows 98 con más aplicaciones añadidas. Windows ME fue un proyecto rápido de un año para rellenar el hueco entre Windows 98 y el nuevo Windows XP. En teoría Windows 2000 iba a ser la unificación entre las dos familias de Windows, la empresarial y la de hogar, pero por retrasos, se lanzó este pequeño avance. En esta versión se aceleraba el inicio del sistema y oficialmente ya no se podía distinguir entre el MS-DOS y el entorno gráfico (aunque aparecieron parches que permitían volver a separarlo como se hacía con versiones anteriores).Esta versión no traía unidad de proceso de 16 bits, centrándonse únicamente en la compatibilidad con nuevo hardware de 32 bits. Como consecuencia, sólo funcionaba correctamente con los equipos nuevos que lo traían instalado, ya que si se instalaba sobre un equipo antiguo (mediante una actualización de software) el hardware de 16 bits era más complejo de configurar, o bien no funcionaba en absoluto.
Windows 2000Windows 2000 representa un esfuerzo por unificar lo que hasta ahora eran dos sistemas operativos distintos, Windows 9x y Windows NT. Desde hace dos años se sabia que Windows NT 5.0 estaba en proyecto, pero Windows 2000 llego a resolver de una vez por todas las dudas: es la nueva versión de Windows NT 4.0 WorkStation y NT Server, pero también icorpora la sencilles de manejo de la serie 9x. Dicho en otras palabras, Windows 2000 ofrece lo mejor de ambos mundos: la solidez y la seguridad de NT, junto a la facilidad de manejo, soporte de hardware y multimedia de Windows 98.Entre lo mejor de Windows 98 que ofrece la versión 2000, se encuentra el soporte de hardware, la interface –renovada, incluso-, la presencia de Internet Explorer 5 y del Reproductor de medios, y soporte para las nuevas tecnologías como USB, FAT32, Administrción Avanzada de Energía, etc.
Windows XPLanzado el 25 del 10 de 2001, la principal característica del nuevo Windows es su nueva apariencia. El mayor cambio en WXP es cosmético, y además es el que mayores requisitos de sistema necesita. Lo mínimo es un Pentium II (o equivalente) con 128 MB de RAM, sin embargo se recomienda un Pentium IV con 256 MB de RAM. Otras nuevas características están enfocadas a hacerlo más fácil de utilizar (según Microsoft):
Un nuevo menú inicio, que ofrece una única fuente para lanzar aplicaciones, buscar documentos y configurar. Una barra de tareas que permite agrupar ventanas abiertas, facilitando el trabajar con múltiples aplicaciones al mismo tiempo. Menos "amontonamiento" y mensajes más significativos en la barra de tareas. Un nuevo panel de navegación que muestra las tareas y los detalles, facilitando el trabajo con archivos y carpetas. Una nueva organización del Panel de Control que permite categorizar los elementos de configuración y las herramientas. Características integradas para quemar CD´s, facilitando el trabajo con su grabador CD-R/CD-RW en pasos muy sencillos.